Памятник прославленному калязинскому святителю, Преподобному Макарию, был установлен в 2008 году. Средства на изготовление и установку памятника собирали горожане, и в июне 2008 года бронзовая скульптура покровителя Калязина была установлена на улице, ведущей прямо к водохранилищу, на самом «туристическом» маршруте, мимо которого не проходит ни один гость города. В церемонии открытия принимал участие архиепископ Тверской и Кашинский Виктор.
Преподобный Макарий Калязинский, в миру Матвей Кожин, основатель Троицкого Макарьева монастыря, полностью разрушенного в советское время, родился под Кашином в селе Гридцине (ныне Кожино) в 1402 году в боярской семье. Рано овдовев, он принял постриг в Николаевском Клобуковом монастыре в Кашине, под именем Макарий, но вскоре оставил монастырь и удалился в глухую лесную чащу в 18 верстах от Кашина. Вскоре к нему в пустынь пришли еще несколько монахов Клобукова монастыря. Так был основан Троицкий монастырь, получивший громкую славу на Руси еще при жизни Макария. Преставился Преподобный в 1483 году, похоронен в построенной им деревянной Троицкой церкви, а его мощи были обретены в 1521 году при разборе этого храма. В 1547 Макарий Калязинский был канонизирован. Мощи святого хранились в монастыре до советского времени, в 1930-х годах перевезены в Тверь, в собор Белой Троицы, где и сохраняются по сей день.
На новом монументе Святитель Макарий Калязинский стоит на фоне стилизованного фрагмента стены древнего храма, с узким окном-бойницей, с маленьким куполом наверху, что придает всему памятнику вид, схожий с часовней. В левой руке Макарий держит макет монастыря, в правой – посох монаха-странника. Над его головой на стене выбита надпись: «Святителе Отче Макарие, моли Бога о нас». Эта надпись дугой огибает изображение Троицы, напоминающей об основанном Макарием Троицком монастыре. Около памятника никогда не переводятся цветы, а за его спиной – водохранилище, поглотившее обитель Макария, но память о нем не уничтожившее.