Церковь Рождества и Покрова Пресвятой Богородицы от Пролома берет свое начало от 1399 года, когда у Покровской башни была построена церковь в честь Покрова Богородицы.
Она была соборным храмом Покровского мужского монастыря. Покровский монастырь стал широко известен во время Ливонской войны, когда в 1581 году был осажден Псков. После снятия осады в 1582 году горожане вместе с Иваном Шуйским перестроили Покровскую церковь и присоединили к ней еще одну – церковь во имя Рождества Богородицы. Между двумя церквями была возведена классическая псковская звонница.
Монастырь просуществовал до 1764 года, когда был упразднен Екатериной II. С 1813 года церковь приписана к Никитской церкви. В 1847-1848 годах церковь перестраивалась. Вместо старой звонницы возвели кирпичную колокольню с пятью колоколами.
После революции 1917 года церковь была закрыта. Во время Второй мировой войны из церкви немецкими захватчиками была вывезена чудотворная икона "Образ Богородицы Псково-Покровской". Икону удалось обнаружить только в 1970 году в Мюнхене. Уже в 2000 году ее выкупили у частных владельцев, и канцлер Германии Герхард Шредер подарил ее Президенту России Владимиру Путину. В настоящее время она хранится в главном храме Пскова – Троицком соборе. В церкви Рождества и Покрова Пресвятой Богородицы находится список этой иконы.
Реставрация храма проводилась в 1961-1964 годах. В 1993 году церковь была возвращена Русской Православной Церкви.
Местонахождение: Церковь Рождества и Покрова Пресвятой Богородицы от Пролома, 180000, г. Псков, ул. Свердлова, д. 1
Координаты: 57.80535300, 28.33424200